È stato sposato e ha avuto numerose relazioni nel corso della sua vita. Dopo averlo accusato di aver mentito sulla sua relazione con un'adolescente, la sua seconda moglie, Veronica Lario, ha chiesto il divorzio da lui nel 2010.
La saga dei famigerati festini "bunga bunga" che si tenevano nella sua villa di Arcore, vicino a Milano, è stata tuttavia il più noto degli scandali sessuali che lo hanno circondato.
Quando Berlusconi chiamò personalmente un commissariato di polizia per chiedere il rilascio di Karima El Mahroug, una ragazza marocchina di 17 anni che era stata trattenuta a Milano con l'accusa di furto di gioielli, le vicende erotiche vennero alla luce. Karima El Mahroug era stata arrestata a Milano.
Il suo tentativo di fuga dal carcere era riuscito. Tuttavia, per garantirne il rilascio, Berlusconi ha ingannato la polizia sostenendo che si trattava di una nipote o nipote di Hosni Mubarak, l'ex presidente dell'Egitto, mettendo il mondo a rischio di un incidente diplomatico.
Poi si scoprì che la giovane donna, che si faceva chiamare Ruby Rubacuori, o Ruby la rubacuori in inglese, era una danzatrice del ventre e una presunta prostituta.
Dichiarò che alle sue feste Berlusconi le dava 10.000 dollari (8.000 sterline).
Ha testimoniato davanti ai pubblici ministeri di Milano che Berlusconi e numerose giovani donne si dedicavano al rituale del "bunga bunga", che prevede lo spogliarello, durante gli eventi, che assomigliavano a orge.
Apparendo su uno dei canali televisivi di proprietà di Berlusconi, molte delle donne che partecipavano alle feste avrebbero sperato di entrare nel mondo dello spettacolo.
Nel conseguente scandalo Rubygate, Berlusconi è stato inizialmente giudicato colpevole di aver pagato la signora Mahroug per prestazioni sessuali mentre era più giovane di 18 anni; tuttavia, la decisione è stata ribaltata in appello.
La signora Mahroug, invece, è stata accusata di aver pagato la signora Mahroug per prestazioni sessuali. Mahroug, invece, ha affermato di non aver mai lavorato come prostituta e ha negato di aver avuto una relazione sessuale con Berlusconi, sostenendo che quest'ultimo era semplicemente un uomo solitario che pagava per stare con giovani donne.
L'ex primo ministro è stato citato per aver detto che il colonnello Muammar Gheddafi gli ha raccontato una barzelletta che si ritiene sia l'origine della frase "bunga bunga" in una biografia di lui pubblicata nel 2015. Prima della destituzione e della morte di Gheddafi nel 2011, i due uomini avevano una stretta amicizia.
Le feste "bunga bunga", da qualsiasi fonte provengano, hanno lasciato una macchia duratura sulla reputazione di Berlusconi. Berlusconi è stato infine scagionato dall'accusa di aver pagato dei testimoni affinché raccontassero bugie sugli eventi nel febbraio 2023.
Berlusconi ha affermato che la sua assoluzione ha messo fine ad anni di "sofferenza, di fango e di danni politici incalcolabili" in un post su Instagram pubblicato dopo il verdetto.
